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ACS Comb Sci ; 22(11): 630-640, 2020 11 09.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-32820896

RESUMO

In this work, a one-pot, telescopic approach is described for the combinatorial library of thiazolidine-2-imines. The synthetic manipulation proceeds smoothly via the reaction of 2-aminopyridine/pyrazine/pyrimidine with substituted isothiocyanates followed by base catalyzed ring closure with 1,2-dibromoethane to obtain thiazolidine-2-imines with broad substrate scope and high functional group tolerance. The synthetic strategy merges well with the thiourea formation followed by base catalyzed ring closure reaction for the thiazolidine-2-imine synthesis in a more modular and straightforward approach. The synthetic procedure reported herein represents a cleaner route toward thiazolidine-2-imines as compared to traditional methodologies. Moreover, the biological significance of combinatorially synthesized thiazolidin-2-imines has been investigated for their use as possible inhibitors for acetyl cholinesterase through molecular docking studies.


Assuntos
Acetilcolinesterase/metabolismo , Inibidores da Colinesterase/síntese química , Iminas/síntese química , Bibliotecas de Moléculas Pequenas/síntese química , Tiazolidinas/química , Aminopiridinas/química , Anticonvulsivantes/síntese química , Antineoplásicos/síntese química , Antituberculosos/síntese química , Catálise , Inibidores da Colinesterase/metabolismo , Dibrometo de Etileno/química , Humanos , Iminas/metabolismo , Isotiocianatos/química , Micro-Ondas , Pirazinas/química , Pirimidinas/química , Bibliotecas de Moléculas Pequenas/metabolismo , Relação Estrutura-Atividade , Tioureia/química
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